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小麦田除草终极武器就是它——砜吡草唑

时间:2020/9/15 11:53:49文章来源:农药登记代理浏览次数: 440

 砜吡草唑(pyroxasulfone)是由日本组合化学公司2002年开发的新优土壤处理剂,广泛应用于玉米、小麦、大豆、棉花、向日葵、马铃薯、花生等多种作物上,防除一年生禾本科杂草和阔叶杂草……

    如此广泛的使用范围在已登记的除草剂品种中十分少见,且其活性高,用药量比经典土壤处理剂氯乙酰胺类除草剂低8-10倍,且其防治效果更好,持效期更长,与多种除草剂品种配伍性强,对作物安全,对哺乳动物和大部分环境生物毒性较低,上市以来表现出强劲的增长率,2016年成功晋级为上亿美元大吨位品种。预计未来有可能取代氯乙酰胺类除草剂,成为最有市场前景的土壤处理剂品种。

    产品研发来源

    日本组合化学公司为了提升其除草品种禾草丹的活性,将它的氨基甲酸酯基团变为杂环基。开始时根据其他公司有关异噁唑类化合物的专利,并利用环化附加反应方便地实现异噁唑化而导入异噁唑基。在异噁唑环5位上引入二烷基,特别是引入二甲基的化合物,经旱田土壤处理发现其对稗草和谷子等禾本科杂草呈现卓越的除草效果。为使这2个化合物旱田施用量为常用除草剂精异丙甲草胺和乙草胺的1/10而有利于商品化,随后进行了更深入的探索研究。首先,将苄基位的苯环变换成各种杂环,以使取代基最优化,由此发现了砜吡草唑(见下图)。随后,日本组合化学公司于2002年在我国申请了砜吡草唑的化合物专利,保护该化合物及其作为除草剂的用途。

    市场发展趋势

    砜吡草唑为优良的苗前土壤处理剂,作用机理与经典土壤处理剂乙草胺、精异丙甲草胺相同,但用药量只有它们的1/10左右。且该产品防治谱广,对多种作物田一年生禾本科和阔叶杂草均有较好的除草效果。预计未来有可能取代氯乙酰胺类除草剂,成为土壤处理剂的新标杆。2016年砜吡草唑的全球销售额为1.35亿美元,2011-2016年的复合年增长率高达166.7%。

    合成方式

    合成方法主要有4种,合成路径见下图。

    目前登记的国家及地区和产品情况

    目前,砜吡草唑已在中国、日本、美国、加拿大、澳大利亚、新西兰、南非和沙特阿拉伯国家或地区取得登记,登记企业包括日本组合化学、巴斯夫、富美实几家跨国企业,登记形式上除了单剂品种外,还有与小麦田、玉米田、大豆田的经典除草剂品种的混配产品登记,登记形式的多样化为进一步拓展产品市场奠定了坚实基础。相信随着市场认可度的逐步提高和研发者的不断探索,必将涌现出更多有价值的混配产品,进一步提升其市场地位。目前国际国内已登记的制剂产品汇总如下:

    (1)中国登记产品:40%砜吡草唑悬浮剂;

    (2)日本登记产品:15%砜吡草唑水分散粒剂、50%砜吡草唑水分散粒剂、36.3%砜吡草唑悬浮剂、14.8%砜吡草唑·吡氟酰草胺悬浮剂(7.4+7.4);

    (3)美国登记产品:85%砜吡草唑水分散粒剂、41.46%砜吡草唑悬浮剂、47.8%砜吡草唑?莠去津?嗪草酸甲酯悬乳剂(5.15+42.5+0.15)、23.3%砜吡草唑?嗪草酸甲酯悬乳剂(22.61+0.69)、39.75%砜吡草唑?唑草酮悬乳剂(37.1+2.65)、46.6%砜吡草唑?嗪草酸甲酯悬浮剂(45.22+1.38)、41.32%砜吡草唑?甲磺草胺悬浮剂(20.66+20.66)、41.32%砜吡草唑?咪唑乙烟酸?苯嘧磺草胺悬浮剂(23.06+13.45+4.81)、61.5%砜吡草唑?丙炔氟草胺水分散粒剂(28+33.5)、76%砜吡草唑?丙炔氟草胺水分散粒剂(42.5+33.5)、62.41%砜吡草唑?丙炔氟草胺?氯嘧磺隆水分散粒剂(31.17+24.57+6.67)、27.91%砜吡草唑?嗪草酮?丙炔氟草胺悬浮剂(6.76+15.86+5.29)、31.85%砜吡草唑?丙炔氟草胺悬浮剂(17.81+14.04)、41.21砜吡草唑?甲磺草胺悬浮剂(14.77+26.44)、41.44%砜吡草唑·苯嘧磺草胺·精二甲吩草胺悬乳剂(4.50+5.41+31.53)、24.72%砜吡草唑·氟亚胺草酯(18.38+6.34)悬浮剂;

    (4)加拿大登记产品:85%砜吡草唑水分散粒剂、500g/L砜吡草唑悬浮剂、76%砜吡草唑·丙炔氟草胺水分散粒剂(42.5+33.5)、500g/L砜吡草唑·唑草酮悬乳剂(447+53)、500g/L砜吡草唑·甲磺草胺悬浮剂(250+250)、490g/L砜吡草唑·苯嘧磺草胺·咪唑乙烟酸(273.5+57+159.5)悬浮剂;

    (5)澳大利亚登记产品:850g/kg砜吡草唑水分散粒剂、480 g/L砜吡草唑悬浮剂;

    (6)新西兰登记产品:850g/kg砜吡草唑水分散粒剂;

    (7)南非、沙特阿拉伯登记产品:850g/kg砜吡草唑水分散粒剂。

    研究前瞻

    自砜吡草唑上市以来,其优良表现成功吸引国内外众多研究人员对其活性、防治谱、适用作物、持效期等进行深入研究,逐步揭示该产品众多的优良特质,拓展其应用范围。研究证明,砜吡草唑具有如下优秀的特点:

    特点一:活性高,用药量低。据杨吉春(2010),苏少泉(2012)报道及国外登记产品标签显示,砜吡草唑是优秀的苗前土壤处理除草剂,根据土壤质地不同,用药量为125-250 g a.i./hm2,比异丙甲草胺与乙草胺用量低8-10倍,仅相当于S-异丙甲草胺用量的12%,乙草胺用量的10%。

    特点二:防治谱广。砜吡草唑可用于防除多种一年生禾本科杂草和阔叶杂草,在美国登记的85%砜吡草唑水分散粒剂产品标签显示,砜吡草唑可有效防除稗草、早熟禾、马唐、狗尾草属、牛筋草、野燕麦、黑麦草、野黍等十几种一年生禾本科杂草,防除或抑制长芒苋、反枝苋、马齿苋、龙葵、繁缕、藜、曼陀罗、苘麻、荠菜、宝盖草等十几种一年生阔叶杂草。上述杂草几乎涵盖了我国常见旱地作物中的重要杂草种类,因此,在我国具有同样的适用性。

    特点三:适用于多种作物,安全性好。据国外登记标签显示,砜吡草唑适用作物广泛,可用于玉米、大豆、棉花、小麦、向日葵、马铃薯、花生等多种作物上,防除一年生禾本科杂草和阔叶杂草。如此广泛的适用作物,在已登记的除草剂品种中实属罕见。尤其在大宗作物玉米和小麦上登记的除草剂品种常常由于除草剂选择性的差异不能共用,如小麦常见的除草剂唑啉草酯、甲基二磺隆、氟唑磺隆、啶磺草胺等目前仅登记用于防除小麦田杂草,不能用于防除玉米田杂草;同理,玉米田常用品种如烟嘧磺隆、硝磺草酮、莠去津、异丙甲草胺、苯唑草酮等目前仅登记用于防除玉米田杂草,不能用于防除小麦田杂草。究其缘由,日本组合化学公司的研究人员进行了深入研究发现,砜吡草唑不能抑制玉米、小麦、大豆几种耐受性作物中极长链脂肪酸VLCFA的合成,而能有效抑制杂草植株中VLCFA的合成,因此,在上述作物和杂草中形成了良好的选择性,从而对耐受作物表现安全。广泛的使用范围成为砜吡草唑独树一帜的优良品质,在大宗作物上的成功应用也成为其最大亮点,为创造更为广大的市场空间提供了良好铺垫。

    特点四:防治效果好且持效期长。根据美国伊里诺斯、威斯康星、德克萨斯、密苏里、伊阿华、旺尼苏达等大学和科研机构所做的一系列田间试验证明,砜吡草唑与乙草胺、异丙甲草胺等氯代乙酰胺类除草剂品种杀草谱近似,但它对苘麻、豚草、宽叶臂形草、稷、狗尾草等几乎所有杂草的防治效果均优于异丙甲草胺,而且喷药后稳定防效达85 d之久;在干旱条件下,其防治绿狗尾草、蒺藜与苋的效果优于S-异丙甲草胺;低剂量防治各种杂草的有效期较长(详见下表)。

    特点五:混配性好。由于砜吡草唑在较多作物上使用安全,且防治谱非常宽。所以国内外较多的研究者已经证明其有广泛的混配性。如和甲基二磺隆、吡氟酰草胺、莠去津、唑草酮、嗪草酸甲酯、苯嘧磺草胺、丙炔氟草胺、甲磺草胺等混配,用在对应的作物上,产生了绝佳的互补除草效果。

    登记展望

    原药登记:砜吡草唑成分在中国首次登记成功为2019年1月29日,其过新农药保护期的时间为2025年1月29日。因此,在2025年1月29日前登记该原药,均应按《农药登记资料要求》的规定,以新农药的方式申请登记。显然,单独一家企业出资登记该产品的成本、时间、风险是非常突出的。基于全心全意为我国农药企业发展提供服务的宗旨,北京科发伟业技术有限公司早已组织启动了该产品的全套试验资料,登记成功后有望给致力于登记该产品的企业提供登记资料授权及配套服务。

    制剂登记:同上,由于砜吡草唑成分过新农药保护期的时间为2025年1月29日。因此,在2025年1月29日前登记含有该成分的制剂,根据《农药登记资料要求》规定,要做动物代谢、植物代谢、环境代谢试验,而这几项试验的价格异常高昂。所以,各企业想尽快获得该成分制剂产品登记成功,采取联合登记的方式才能做到最稳妥、风险最低、费用最低。

    砜吡草唑的基本情况介绍

    ■中文通用名:砜吡草唑(又名:杀草砜)

    ■英文通用名:pyroxasulfone

    ■化合物专利到期日:2022年2月6日

    ■开发号:KIH-485,KUH-043

    ■CAS登录号:447399-55-5

    ■理化性质:分子量:391.3;分子式:C12H14F5N3O4S;外观:轻微特殊气味的白色固体;熔点:130.7°C;沸点:362.4℃;蒸气压:2.4×10-6Pa(25℃);正辛醇/水分配系数:log POW = 2.39 (25℃,PH8.7);密度:1.6 g/cm3(21.2℃);溶解性:水中3.49mg/L(20℃);正己烷0.0721,甲醇11.4,丙酮>250,二氯甲烷151,甲苯11.3,乙酸乙酯97.0(g/L);稳定性:25℃,PH5、7、9缓冲液中DT50>1年。

    ■作用方式、作用谱:作用方式:除草剂抗性行动委员会(HRAC)将砜吡草唑列为K3类除草剂,属于细胞分裂抑制剂,通过抑制极长链脂肪酸VLCFA合成,进而阻碍分生组织和胚芽鞘的生长。作用谱:为选择性除草剂,主要用作苗前土壤处理。可用于玉米、小麦、大豆、棉花、向日葵、马铃薯、花生等多种作物上,有效防除狗尾草、稗草、早熟禾、金丝雀草、马唐、龙爪茅、牛筋草、假高粱、黑麦草等一年生禾本科杂草以及长芒苋、粟米草、龙葵、反枝苋、马齿苋等一年生阔叶杂草。

    ■生态毒理:鸟:急性经口LD50(鹌鹑和野鸭)>2250mg/kg,短期饲喂LC50(5天,鹌鹑和野鸭)>5620ppm;鲤鱼:LC50(96h):鲤鱼>3.75mg/L,蓝腮太阳鱼>2.8mg/L,虹鳟鱼>2.1mg/L;水蚤:大型溞EC50(48h)>4.4mg/L;藻类:羊角月牙藻ErC50(72h)=0.74ug/L;蜜蜂:意大利蜜蜂LD50(接触)>100μg/bee;蚯蚓:LC50>997mg/kg土壤;在12.5mg/50g饲料剂量下,对家蚕无影响;蚜茧蜂成虫LR50(48h)>1000ga.i./ha,捕食性螨幼虫LR50(7天)>1000g a.i./ha,黑豹蛛幼虫、松毛虫赤眼蜂幼虫、小花蝽幼虫LR50(72h)>850g a.i./ha。

    ■对哺乳动物的毒性:急性经口:大鼠LD50>2000mg/kg;急性经皮LD50:大鼠>2000mg/kg;吸入毒性LC50:大鼠>6.56mg/L;眼睛轻度刺激性(兔),无皮肤刺激性(兔),无致敏性(小鼠);无作用剂量NOEL:大鼠(2年):2.05mg/kg bw/day(雄)、2.69mg/kg bw/day(雌),小鼠(18个月)18.3mg/kg bw/day(雄)、22.4mg/kg bw/day(雌);ADI为:0.02mg/kg b.w.;无致突变性(Ames、染色体畸变、微核试验),无致畸性(大鼠和家兔),无生殖毒性(大鼠);无致癌性(大鼠和小鼠)。

    ■环境归趋:水解:砜吡草唑在在酸性和中性条件下稳定,在碱性条件下(pH 9)可降解,在碱性条件下仅检测到一种次要降解产物(未明确鉴定)。在标准的土壤光解和水中光解研究中,仅显示出轻微的降解,由于与光化学产生的羟自由基反应(估计半衰期为2.9小时),砜吡草唑不太可能在大气中保持稳定。砜吡草唑在好氧土壤中的降解半衰期为142-506天,主要代谢产物为M-1和M-3,在厌氧土壤中的降解半衰期为99天和145-156天,主要代谢产物为M-1;砜吡草唑在土壤中易移动,KOC在57-11之间。


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